QUELLE VERSION DE WINDOWS CHOISIR ?

Techniquement la différence est assez aisée :

Du point de vue de l'administration :

Windows 98 est délicat à protéger des installations "sauvages" de programmes, de "bidouilles" utilisateurs, de changements des "droits locaux" : les stratégies systèmes peuvent être contournées assez facilement...

Windows 2000 workstation / XP, lorsque celui-ci est correctement paramétré (stratégies systèmes, droits restreints) est beaucoup plus protégé contre l'utilisateur et l'accès aux fichiers systèmes et à l'installation de programmes y est beaucoup plus facile à protéger.

Et d'un point de vue financier ?

Windows XP est approximativement vendu au même prix que Windows NT 4 Workstation ou Windows 2000 professional. Les achats en volume sont bien avantageux aussi il convient d'estimer le nombre de licences à acheter dès le départ.
Le véritable coût est plutôt du coté de la migration du parc existant, de la formation des informaticiens puis des utilisateurs.

Windows 2000 est Windows NT 5 : finis (pour l'instant) les empilement logiciels, de drivers et de services pack :  un serveur NT 4.0 actuel est en réalité assez loin de Windows NT 4.0 version initiale : pour le rendre fonctionnel on y ajoute des drivers plus récents, de multiples Services Packs qui sont en fait plus des évolutions de produits que des patchs, et autres Option Pack. Avec Windows 2000 : on repart sur une base à jour de pilotes et d'utilitaires.
Seulement il y un hic : Windows 2000 est tellement à jour que les administrateurs réseau, architectes réseau et autres techniciens doivent maintenant tout réapprendre. 

Active Directory Services (ADS) est probablement le plus gros morceau : certes il ajoute beaucoup de fonctionnalités à la gestion des domaines, mais son fonctionnement est entièrement nouveau et gare aux mauvaises option initiales d'installation dans l'entreprise.
ADS se révèle fort puissant, mais si sa configuration et son paramétrage ne corresponds pas à l'organisation de l'entreprise, il est très difficile de corriger le tir, et qui peut deviner l'organisation d'une entreprise dans 2 ans (sans parler des rachats, fusions ou changement d'identité, d'une entreprise).

Windows 2003 ?

Évolution de Windows 2000, pas seulement, on pourrait notamment dire que Windows 2003 inclut la première version mature de Active Directory (en corrigeant les problèmes et impasses structuraux et en optimisant le fonctionnement), et de IIS : enfin un IIS flexible, modulaire, administrable et fiable !!!

Windows 2003 n'est même pas plus exigeant que Windows 2000 serveur, donc pas de souci sur le matériel. Par contre Windows Serveur 2003, n'inclut pas certaines "technologies" destinées au fonctionnement domestique : UPnP, thèmes, ....mais ce n'est pas plus mal.

Gros atout de Windows 2003, les efforts de Microsoft pour rendre ses produits plus sécurisés : par défaut Windows 2003 est entièrement ferme et c'est bien mieux comme cela.

Windows 2000, 2003 ou XP apportent de nombreuses nouvelles fonctionnalités, pour les utilisateurs comme pour les administrateurs.
Les utilisateurs familiers de l'interface "à la Windows 95" devraient s'y adapter rapidement (ceci n'est pas valable si ils changent de version 'de Microsoft Office, de messagerie, ou autre applicatif).
Mais pour bénéficier de ces facilités d'utilisation, d'administration et d'évolution, il y a fort à faire pour les informaticiens : avant de se lancer dans les mises à jour de solides formations et expérimentations sont nécessaires.

Installer Windows 2000 et surtout Active Directory sans préparation ou installation serait un gaspillage financier à court terme.

Le paramétrage des fonctionnalités telles que DFS (Distributed File System), ADS, Windows Installer, la répartition de charge réseau, IIS 5.0 nécessite de solides connaissances et sont les seuls gages d'un retour sur investissement.

AD est le plus puissant et le plus complexe, mal paramétré celui-ce rendra impossible ou coûteuse toute évolution.

Il y a donc fort à parier que ce sont les petites ou les très grosses entreprises qui migreront les premières (les petites car il est assez facile de remettre en cause l'organisation, les grandes parce qu'il suffit d'y mettre les moyens.

Mon expérience :

En tant que particulier :
Windows 98 était sans conteste la version conseillée pour un PC domestique : Plug and Play, support du multimédia facile, compatibilité avec les jeux, ... Pour une configuration en dessous de 32 Mo de mémoire par contre Windows 95 sera un peu moins gourmand... (Office 95 et IE 3.0 le dernière versions utilisables dans ce cas).

Windows XP le détrône enfin et met tout le monde d'accord : entreprises et particuliers, enfin la stabilité de NT/2000 avec la compatibilité de 98 / Me, de plus la gestion multi utilisateur de XP est particulièrement réussie ! voir la page spécifique à Windows XP

En tant que professionnel :
Au cours de mon parcours professionnel, j'ai participé au déploiement de plus de 1000 PC sous Windows 95 ainsi que plus de 500 PC sous Windows NT 4.0.
Le résultat n'est pas aussi tranché : 
Windows NT 4.0 (Workstation) est le plus fiable, le moins vulnérables aux bidouilles et installations de logiciels et autres fichiers indésirables par l'utilisateur, il est aussi le plus sécurisé, surtout utilisé avec les stratégies système. Mais beaucoup d'applications ne fonctionnent pas dans cet environnement, beaucoup moins tolérant aux application écrites sans respecter les conseils (dois-je vraiment parler de conseils : il s'agit plutôt d'imposer) de Microsoft. Les applications multimédia sont plus aussi plus difficile à installer sous Windows NT 4, voire impossible. Enfin les Windows NT 4.0 n'est vraiment pas optimisé pour les portables (pas de gestion PCMCIA, économie d'énergie,...)

Conséquence : il n'est pas rare de devoir garder ou réinstaller des machines sous Windows 95 ou 98.
Dans ce cas il faut bien garder à l'esprit que l'économie réalisée en fiabilité, sécurité est mise à mal par le fait de devoir gérer de nombreuses configurations différentes.

Dans un réseau de grande entreprises, il convient aussi de remarquer que la gestion des domaines pose de nombreux problèmes de sécurité et de manque de souplesse.

Windows 2000 ?

Comme d'habitude Microsoft à écouté les remarques :
Le PCMCIA, le multimédia, l'ACPI (gestion de l'alimentation), les ports infra rouges, le plug and play sont enfin dignement gérés.
Active Directory apporte de nombreuses fonctionnalités : les domaines NT sont remplacés par un annuaire LDAP, NTFS 5 (apporte la gestion des Quotas et le chiffrement de fichiers), fonctions de dépannage (modes de démarrage, démarrage en mode console, auto réparation des fichiers DLL EXE système). DFS permet de gérer les ressources de stockage...
Il convient donc de bien inventorier l'existant (matériel, logiciel, niveau des utilisateurs) puis de bien assimiler les nouvelles technologies présentes dans Windows 2000 avant de planifier une mise à jour complète du parc.
La seule situation facile à mettre à jour est celle des portables sous Windows NT 4.0 : 
Windows NT 4.0 n'était vraiment pas optimisé pour les portables (pas de gestion de l'économie d'énergie, pas de gestion PCMCIA, pas de gestion de l'Infra rouge, la liste est longue...) ceci donnait de grandes lourdeurs à l'utilisation de Windows NT 4.0 sur ceux-ci.
Il sera assez aisé de mettre à jour ceux-ci sous Windows 2000, à condition que les applications le permettent et que le matériel soit reconnu. Passé ces doutes, il faut y aller : le gain pour l'utilisateur est énorme.

Windows 2003 server :

Le couple XP / 2003 serveur est techniquement assez réussi : mises à jour automatiques, sécurisation des authentifications, fiabilité des serveurs : pour les entreprises ayant les moyens de renouveler leur parc, voici une solution qui, si elle est bien installée , sera fiable, facile à administrer et à sécuriser....

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